FENOLICI, ACIDI

Sono composti da un nucleo fenolico del tipo idrobenzene, 3-diidrobenzene o 3-triidrobenzene.
Gli acidi fenolici sono presenti sia come esteri della lignina che nella frazione insolubile in alcol delle foglie. Sono molto comuni ed alcuni sono ubiquitari nelle angiosperme: acido p-idrobenzoico, protocatecuico, vanillico, gentisico e siringico. L'acido salicilico e l'acido o-protocatecuico sono presenti nelle Ericacea. Il gallotannino, presente in molte piante legnose, dà origine, nell'estrazione ad indrolisi acida, ad acido ellagico e più raramente ad acido gallico (la sua forma monomera, molto reattiva). I più interessanti dal punto di vista farmacologico sono gli acidi clorogenico, rosmarinico, caffeico, salicilico, ferulico ecc. E' difficile definire un tipo di attività comune a questi composti. Ecco invece alcuni esempi:
Salicilati
Le specie Salix spp e Populus spp contengono precursori dell'acido salicilico, che vengono trasformati in salicilato dopo l'ingestione. Il salicilato possiede queste proprietà
• Debole antisettico ed irritante esternamente, debole rigenerante epiteliale a piccole dosi; azione rubefacente del salicilato di metile (presente in Gaultheria fragrantissima, procumbens).
• Internamente é fortemente antipiretico. Aumenta il flusso ematico periferico e la sudorazione (azione ipotalamica). Antinfiammatorio ed analgesico (azione centrale o su prostaglandine)
• Catabolico, aumenta l'escrezione di urea e zolfo, aumenta la concentrazione ematica di acido urico e inibisce in maniera competitiva l'escrezione dello stesso = controindicati in gotta
• Agisce sugli epatociti aumentando volume e concentrazione di bile.
• Non possiede l'azione antiaggregane piastrinica dell'aspirina
I salicilati producono emorragie gastriche multiple, grazie alla loro inibizione delle prostaglandine. Interessante notare come Filipendula ulmaria (Spiraea ulmaria), che contiene salicilato di metile, viene utilizzata per guarire le ulcerazioni, probabilmente grazie alla presenza di tannini e mucillagini (vedi sopra). Un uso prolungato può in certi casi provocare ulcere buccali.
• Acido caffeico e suoi derivati (ac. rosmarinico e clorogenico)
Molti studi hanno dimostrato che gli estratti di molte lamiaceae 4Labiatae) possiedono considerevoli proprietà antiossidanti, grazie alla presenza degli acidi fenolici, in particolare dell'acido rosmarinico. La Prunella vulgaris (prugnolo) ha l'azione antiossidante più elevata finora riscontrata ed ha un contenuto elevato in acido rosmarinico (5%).
Molti di questi acidi e di loro prodotti ossidativi hanno una buona attività antitiroidea. E' probabile che questa azione sia alla base dell'efficacia del Lycopus spp. Nei casi di ipertiroidismo. Sempre questi composti hanno mostrato di poter inibire la biosintesi proteica in vitro, e questa azione è probabilmente alla base dell'efficacia di Melissa officinalis come preparazioine topica in caso di lesioni erpetiche.
A questo riguardo è importante sottolineare che gli acidi fenolici sono idrosolubili e che le azioni ad essi ascritte saranno presenti ,egli estratti aquosi e non, o non completamente, negli estratti idroalcolici. Per questa ragione è da preferirsi una tintura a bassa percentuale alcolica per il Lycopus, e l'infuso per la Melissa.

Glicosidi fenoliche
Salicina Salix e Populus spp. salicilato + glucosio
Viburnum prunifolium, opulus

Populina Populus tremula salicilato + acido
benzoico + glucosio
Arbutina Ericaceae e Rosaceae idroquinone + glucosio
Floridzina Rosaceae, Malus spp. floretina + glucosio
Trilobatina Malus spp., Filipendula ulmaria floretina + glucosio
Coniferina Coniferae alcol coniferilico +
glucosio
Gaultherina Gaultheria spp, Betula spp, salicilato di metile + Monotropa spp primeverose
Siringina soprattutto in Oleaceae alcol metoxiconiferilico +
glucosio
Glucovanillina Vanilla spp, qualche Graminae vanillina + glucosio
Geina Geum spp eugenolo + glucosio +
arabinosio